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唐伯虎，明朝成化六年出生在苏州府吴县，因是寅年寅月寅日寅时出生（这八字，想普普通通活着老天爷也不让啊），所以取名唐寅，字伯虎。祖上唐俭跟随李渊起兵后被封为莒国公后一直算是家境殷实。生活在江南地区童年生活的还算顺利，饱读诗书被称为“吴中四大才”之一。

电影中唐伯虎为了进华府装惨卖身葬父遇到一个家中更惨死了六口的人来跟他竞争。实际上这个人更接近于唐伯虎的人生。弘治七年唐伯虎24岁，这一年里唐伯虎的父亲，母亲，妻子，儿子，妹妹都相继离世，家财也散了。他的好友祝枝山看他一蹶不振就规劝他潜心读书准备科考。

弘治十一年，唐伯虎在乡试第一被封为解元。电影中刚开始唐伯虎在家里宁王派人来招揽他共谋事业（实际上是造反）时就称他为唐解元 这后来成为他此生的最高荣誉。

弘治十二年，唐伯虎与徐经（徐霞客的曾祖父）一同入京参加会试，徐经家庭富裕又是唐伯虎的粉丝，所以提出想承担他的赶考食宿费用就为了跟他一路唐伯虎就同意了。会试结束在放榜前唐伯虎骄傲地在酒楼里口出狂言自己一定会是状元，被人听到后恶意举报。结果彻查下来发现考前徐经确实跟考官家的门童偷买过考题，而唐伯虎跟徐经一起参加考试再加上放榜前的口出狂言最后被判定科举舞弊，且终身不能参加科举考试。举报他的人叫华昹，后世人调侃他多管闲事，就在民间小说《三笑姻缘》中以他为原型创作了华太师，就是电影中的华太师形象。

电影中唐伯虎卖身到华府时写了一首卖身契，到电影结尾时大家才发现是“我爱秋香”的藏头诗。历史中唐伯虎确实写过这首诗，原诗为“我画蓝江水悠悠，爱晚亭上枫叶愁。秋月溶溶照佛寺，香烟袅袅绕经楼。”而那时金陵妓院里确实有个姑娘叫“秋香”，本名林奴儿，出身官宦人家，可惜父母双亡，被卖做官妓。她容貌出众，又熟读诗书，且擅长书画，成了金陵名妓。实际上秋香比唐伯虎大二十岁，但是唐伯虎在弘治十三年后回到家乡，由于科举事件名声很不好，前途没了，妻子也离开了。于是唐伯虎就破罐子破摔，整日逛妓院喝酒，就被人通过这首诗把二者联系起来写进了小说里。

正德九年，唐伯虎44岁，宁王朱宸濠派人来找他，说是欣赏他的才华想重用（就是电影开头那一幕）怀才不遇的唐伯虎以为自己终于有机会施展才能所以就去了，到贵州才知道宁王是要他帮忙造反于是装疯卖傻想逃。但是他已经知道了宁王的全部计划不会让他活着回来，于是除了在大街上光着身子，他还当着宁王府里的人吃掉了两坨路边的狗屎💩，宁王才终于相信他是疯了放他回家。电影中星爷当华府下人的时候就有扫狗屎的一幕，还被人把狗屎踩在手上，之后春香说“你们连狗都不如啊”演的就是唐伯虎在宁王府的这段日子。这时候我觉得星爷是懂唐伯虎的，他的心酸，愤闷与委屈。

正德十年，唐伯虎再次回到家乡，在贵州装疯卖傻的事迹也传回来，名声更臭了。他再次破罐子破摔，后来在妓院中遇到沈九娘并娶回家做为自己的妻子，生了一个女儿叫“桃苼”，这算是他后半生里最温暖的一段时光了。过了几年九年也死了，唐伯虎没有再娶了皈依佛门，号六如居士。

电影中唐伯虎一开始有8个老婆，加上秋香一共9个，其实是民间小说根据沈九娘的名字戏剧化地写成了9个老婆。电影里老婆们把他的画作诗集垫桌子，百鸟朝凤图的鸟头剪下来当麻将的幺鸡，每一处都在演唐伯虎的怀才不遇无人理解不被尊重。

唐伯虎很喜欢桃花，即便是住在茅草屋里，也取了个好听的名字《桃花庵》并写了一首诗：

桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还须花下眠；半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒疯癫，我笑别人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄做田。

电影里星爷单独把那首“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿”在重要的情节里念了两次，星爷是懂唐伯虎的。

这部电影看起来是喜剧，实际上是悲剧。唐伯虎的人生是很悲惨的，惨到让后人就算读他的故事都觉得惨不忍言，而这真真实实是唐伯虎经历过的人生啊！星爷是懂唐伯虎的，所以在喜剧里的无数细节里暗示着他的悲剧人生，表达着他让世人难以理解的情绪。尤其是电影里那句“你应该是这世上最快乐的人了，不是吗”却搭配着最悲情的Bgm和星爷的强颜欢笑。