肯尼迪在他五岁的时候进入爱德华奉献学校(Edward Devotion School)学习;1924年,七岁的肯尼迪和他九岁的哥哥小约瑟夫·帕特里克·肯尼迪(Joseph Patrick Kennedy, Jr.)被送入德克斯特学校学习。后来肯尼迪又被送到位于康涅狄格州瓦林福德(Wallingford)的坎特伯雷寄宿学校继续学习、生活。1936年7月,肯尼迪在父亲的帮助下申请进入哈佛大学学习并被顺利录取。
在哈佛大学学习期间,他曾两度到欧洲访问。肯尼迪的欧洲之行和课程学习的主要成果,是一篇长达148页的论述英国绥靖政策根源的大学四年级优等生论文:《慕尼黑的绥靖政策——英国民主从裁军政策缓慢转化为重整军备政策的必然后果》,《纽约时报》专栏作家阿瑟·克罗克帮助他进行了风格方面的修改,并根据温斯顿·丘吉尔的作品《英国沉睡的时候》推荐了一个标题:《英国为什么沉睡》(Why England Slept)。后来在父亲的鼓励下出版成书,在美国和英国的销量巨大。1940年6月他以优异的成绩从哈佛大学毕业,并获得了国际关系荣誉学位。